Григорий дошъл в Печерския манастир при отец Федосий. От него той се научил на смирение, подчинение… Особено бил прилежен в молитвата и за това получил власт над бесовете. Дори когато били далеч от него, крещели: „О, Григорий, гониш ни с молитвата си….“
Тъй като древния враг по никакъв начин не можел да навреди на монаха, научил зли хора да го оберат. Той нямал нищо друго освен книги.
Една нощ крадците дошли и зачакали, кога Григорий ще отиде на сутрешна молитва, за да влязат и да го оберат. Монахът усетил идването им. Обикновено той не спял по цели нощи, а пеел и се молел в средата на килията си. Помолил се и за тези, които дошли да го ограбят: „Господи дай сън на слугите си, защото те напразно се трудят да угаждат на врага“.
И те спали пет дена и пет нощи. Когато се събудили монахът ги попитал: „До кога ще стърчите тук напразно, мислейки да ме ограбите? Идете си по домовете.“
Те станали, но не могли да вървят, защото изнемогвали от глад. Григорий ги нахранил и ги пуснал.
Когато за това узнал владетелят на града, заповядал да накажат крадците. Натъжил се Григорий, че заради него ще накажат тези хора. Тогава той отишъл, подарил част от книгите си на владетеля, а крадците били пуснати.
Останалата част от книгите продал, а парите раздал на бедните, като си мислел: „Да не попадне някои в беда, ако реши да ги открадне.“
Нали сам Бог е казал да не си събираме богатства на земята. Те могат да бъдат обрани от крадци. Нетленните съкровища са на небесата, където молец и ръжда няма да ги повреди, нито крадци могат да ги оберат.
А твоето богатство къде е?

Веднъж един монах се молел горещо:
– Господи, ти си толкова милостив и търпелив, но защо е толкова трудно да се спасяват душите на хората и защо ада е пълен със грешници?
Той дълго се молил, задавайки на Бога този въпрос. Най-накрая при него се появил ангел от Бога и му казал:
– Ела да ти покажа пътищата, по които ходят хората.
Те излезли от килията и той повел стареца в гората.
– Виждаш ли този дървар, който носи тежък вързоп дърва за огрев и не иска да го остави поне за малко, за  да си почине? – попитал ангелът. – Така някои хора носят греховете си и не искат да се покаят.
След това ангелът показал на стареца кладенец и му казал:
– Виждаш ли този безумец, който черпи вода от кладенеца с решето? Така и хората се покайват. Черпят благодат за опрощение, а след това отново грешат и благодатта изтича, като водата от това решето.
Отново ангелът показал един човек и казал:
– Виждаш ли този, който е поставил прът пред коня си , а пръта препречва вратата и той се сили отгоре да влезе в храма? Така някои хора вършат добри дела без смирение и гордост, не знаейки цената им. А сега отсъди, леко ли е на Бог да спасява такива хора?