Литературният критик Леви Стал е намерил знак съставен от двоеточие и скоби означаващ усмивка в текста на поема отпечатана през 1648.
Това стихотворение „Към Фортуната“ е написано от английския поет Робърт Херик. То е влязло в единствения приживе издаден негов сборник „Геспериди или съчинения светски и духовни“.
Първите две строфи от стихотворението изглеждат така:
Tumble me down, and I will sit – Свали ме, и аз ще седя
Upon my ruins, (smiling yet:) При моите руини (продължава да се усмихва:)
За да провери дали има някакви правописни грешки в резултат на отпечатването, Леви се обърнал към двутомните събрани съчинения на Херик, публикувани скоро от издателството на Оксфордския университет и забелязал, че двоеточието присъства и там. Критикът отбелязва, че поезията на Робърт Херик е много остроумна и за това е напълно възможно, той да е изобразил усмивка чрез препинателен знак.
Преди това емотиконът за усмивка е бил намерен в стенограма от речта на Ейбрахам Линкълн, публикувано в New York Times, през 1862 година. В публикувания текст, както е обичайно, е отбелязано мястото, където речта на говорителя се прекъсва от аплодисменти. Една от тези икони е, както следва: „аплодисменти и смях – :)“.
Въпреки това, скептиците смятат, че публикуваните „усмивки“ в стиховете през 1648 г. и речта на Линкълн във вестника в 1862  са резултат на печатни грешки. Те се опират на факта, че в издадените стихове на Херик, писани през XIX век на съответстващите места двоеточие няма. Решаващ аргумент в този спор могат да се окажат само записките на поета, ако са запазени.
Популярния емотикон за усмивка се появява след нахлуването на електронните средства за комуникация. През 1982 г. знаците за весела и тъжна усмивка са предложени от Скот Фалман. Те бързо се разпространили в Университета Карнеги Мелон, където работел Фелман, а след това продължили и по-нататък.